Aldeído
Aldeído (em azul).
Aldeído é uma função orgânica que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo),[1] ligado a um substituinte alifático ou aromático.[2]
A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.
Álcool: H3C-OH (metanol)
Aldeído: H2C=O (formol) (Com conexão no Carbono(c))
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.[3]
Índice
1 Obtenção
2 Nomenclatura
3 Ver também
4 Referências
5 Ligações externas
Obtenção |
É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e a platina,[1] ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal:[4]
Nomenclatura |
Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de aldeído butírico ou butiraldeído.[1]
Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação "o" do hidrocarboneto correspondente por "al". Nos compostos que apresentam ramificações, considera-se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a numeração.
Exemplos:[1]
- HCHO: metanal ou formaldeído
- CH3CH2COH: propanal
- HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)
Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:
- Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH2CH2CH(CHO)CH2CHO poderia ser nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia os carbonos da formila.[3]
- Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto do exemplo anterior como 3-(formilmetil)hexanodial, considerando como parte da cadeia principal dois grupos formila.[3]
Nomenclatura usual:
- Metanal-aldeído formíco
- Etanal-Aldeído Acético ou acetaldeído
- Propanal-Aldeído propionico ou propionaldeido
- Butanal-Aldeído Butiríco
- Pentanal-Aldeído Valérico ou Valeraldeído
- Etanodial-Oxaladeído
- Fenil-metanal--Benzaldeído.
Ver também |
Imina, o análogo com NH ou N-R no lugar do O
Tioaldeído, o análogo com S no lugar do O
Cetona, quando o groupo carbonila (C=O) está ligado a dois radicais
Álcool primário, resultado da redução do aldeído (R(H)COH)
Ácido carboxílico, resultado da oxidação do aldeído (RCOOH)
Diol geminado, resultado da hidratação do aldeído, normalmente instável (RC(OH)OH)
Referências
↑ abcd Júlio César Lima Lira (19 de julho de 2010). «Função Aldeído». InfoEscola. Consultado em 07 de dezembro de 2012 Verifique data em:|acessodata=(ajuda)
↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "aldehyde" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
↑ abc Líria Alves. «Aldeídos». R7. Brasil Escola. Consultado em 07 de dezembro de 2012 Verifique data em:|acessodata=(ajuda)
↑ SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.
Ligações externas |
- Reactividade de aldeídos e cetonas
